退職前にやっておく裏ワザ集!給付金で金持ち転職しよう

最高の条件で「退職」せよ!
「もう、この会社辞めよう…」そう決意したあなた、ちょっと待ってください!その退職届、出すのはまだ早すぎます。
実は、辞める前の「ほんの少しの工夫」と「正しい手順」を知っているだけで、合法的に数ヶ月分の給料に相当する給付金を受け取り、有給休暇も完全に消化し、最高のコンディションで転職活動に臨むことが可能です。
これは、実際に筆者自身がボロボロの状態から這い上がり、今のホワイトな会社に転職する際に実践した「最強の退職術」です。これから、あなたが損をしないための具体的なミッションプランを伝授します。
退職を決めた人が犯す「たった1つの過ち」

多くの人が犯してしまう、あまりにもったいない過ち。それは…、
すぐに「退職届」を出してしまうこと
「もう限界だ!」という気持ちで、感情的に退職を伝えてしまう。気持ちは痛いほど分かります。筆者もそうでしたから。しかし、これは金銭的に数百万円単位で損をする可能性がある、最悪の一手です。
なぜなら、退職届を出した瞬間に、あなたは「使えるはずだった権利」を自ら放棄してしまうことになるからです。
💡 ポイント
退職はゴールではありません。
「次の人生への準備期間」と捉え、使える制度はすべて使い倒すのが賢い大人の選択です。
【完全版】退職前にやるべき最強の4ステップ

ここからが本題です。あなたが最高の条件で次のステージに進むための、具体的な「4つのミッション」を解説します。この順番が非常に重要です。
STEP 1有給休暇をすべて使い切る
まずは残っている有給休暇を確認し、すべて消化する申請を出します。退職日から逆算して、最終出社日を決めましょう。「周りに迷惑が…」なんて気遣いは一切不要です。有給消化は労働者の当然の権利です。
裏ワザ:もし会社が有給消化を渋るなら、「労働基準法で認められた権利なので、難しいようでしたら労働基準監督署に相談します」と伝えましょう。これでほぼ100%認められます。
STEP 2心療内科で「診断書」をもらう
有給消化期間中、もしくはその直前に心療内科へ行きます。これは病気を偽るためではありません。「もう辞めたい」と思うほど心身が疲弊しているなら、それは既に医師の診断が必要な状態である可能性が極めて高いのです。
医師には正直に「眠れない」「食欲がない」「涙が止まらない」「会社に行こうとすると動悸がする」といったありのままの症状を伝えてください。その結果として「〇ヶ月の休養を要する」という診断書をもらうことが、次のステップへの鍵となります。
STEP 3「傷病手当金」を申請する
診断書を会社に提出し、有給消化後から「休職」に入ります。そして、健康保険組合に「傷病手当金」の申請をします。これにより、最長1年6ヶ月間、給料の約3分の2が支給されるという、最強のセーフティーネットが発動します。
申請書類は会社の担当者と医師に記入してもらう必要がありますが、難しい手続きではありません。これは、あなたがこれまで保険料を払ってきた対価として得られる、正当な権利です。
STEP 4休職期間中に転職活動をする
傷病手当金で生活費の心配がなくなった休職期間。ここが、あなたの人生を逆転させるためのボーナスタイムです。体調が回復してきたら、じっくりと次のキャリアを探しましょう。
この段階では、プロの力を借りて効率的に進めるのが吉。筆者も利用しましたが、リクルートエージェントのような転職エージェントに登録し、「次の職場では失敗したくない」という思いを正直に伝え、ホワイトな企業を紹介してもらうのが最短ルートです。
>>無料でリクルートエージェントに相談してみる
退職後にもらえる給付金も知っておこう

退職の「前」だけでなく、「後」にもらえるお金もあります。この2つの違いを理解しておくと、さらに賢く立ち回れます。
給付金の種類 | もらえる条件 | ポイント |
---|---|---|
傷病手当金 | 病気やケガで働けない時(在職中) | まずはこちらを優先! |
失業保険(雇用保険) | 失業中で、働く意思と能力がある時(退職後) | 傷病手当金との同時受給は不可。 |
再就職手当 | 失業保険の受給資格者が、早期に再就職した時 | お祝い金のようなボーナス! |
基本戦略は「在職中に傷病手当金をもらい、転職先が決まってから退職する」です。これにより、収入が途切れる期間をゼロにできます。
みんな、どうやって賢く辞めてる?体験談

この戦略で、実際に人生を好転させた人たちの「極秘ファイル」を覗いてみましょう。
人間関係のストレスで毎日泣きながら出社。退職を決意し、このブログの通り有給消化→休職に。傷病手当金をもらいながら、ずっと取りたかった簿記2級の勉強に集中しました。
🎯 成功の鍵:資格取得という明確な目標ができたことで、転職活動でも「休職期間はキャリアアップのための準備期間でした」と堂々と話せました。結果、経理職として年収50万円アップの転職に成功しました。
月の残業100時間超えが続き、心身ともに限界に。「辞める前に使い倒そう」と決意し、3ヶ月休職。最初の1ヶ月は本当に何もせず、ゲームと睡眠だけの生活を送りました。
🎯 成功の鍵:しっかり休んで気力が回復してからエージェントに登録。「残業が少ない自社開発企業」という条件を伝え、ポートフォリオを充実させる時間に。結果、リモートOK、年収維持の超ホワイト企業に転職できました。
まとめ:退職は「計画」が9割!未来のために賢く立ち回ろう

MISSION COMPLETE! お疲れ様でした。
感情的に辞めてしまうのは、いわば「丸腰」で戦場を去るようなもの。使える武器(権利)をすべて装備し、万全の態勢で次のステージへ向かうのが、賢いサバイバル術です。
- 退職届は最後まで出さない
- 有給休暇は1日残らず消化する
- 休職制度と傷病手当金を最大限活用する
- 収入の心配がない状態で、じっくり転職活動する
あなたをすり減らした会社への最高の復讐は、あなたが笑顔で、より良い人生を歩むことです。そのための準備期間、したたかに、そして戦略的に確保しましょう!
【出典】
本記事を作成するにあたり、傷病手当金、雇用保険等の制度について、以下の公的機関の情報を参考にしました。
・全国健康保険協会: 傷病手当金について
・ハローワークインターネットサービス: 雇用保険手続きのご案内